Эскадренный миноносец «Смышленый» до 25 сентября 1940 года носил название «Полезный». Вошел в состав флота 10 ноября 1940 года.

С первых дней войны активно участвовал в боевых действиях. 25 июня 1941 года вместе с «Сообразительным» был включен в состав группы поддержки и вышел по направлению к Констанце. Однако при движении по фарватеру между минными заграждениями «Смышленый» зацепил параваном за грунт и отстал. Он встретил крейсер «Ворошилов» только на следующий день в 7.25, когда флагман уже возвращался в базу.

В августе - октябре эсминец участвует в обороне Одессы, сопровождает транспорты, ведет огонь по неприятельским войскам. При эвакуации одесского гарнизона 16 октября «Смышленый» и «Бойкий» последними из боевых кораблей покидают порт.

Затем - оборона Севастополя, рейсы между главной базой флота и Кавказским побережьем. 28 ноября с позиции в районе мыса Фиолент он вел огонь по немецким войскам, выпустив 120 130-мм снарядов. В декабре прикрывал десант в Феодосии, вновь обстреливает неприятеля под Севастополем.

5 января 1942 года в Евпатории с катеров высадили десант, отбивший у немцев южную часть города. Вторую очередь десанта должен был доставить "Смышленый". Но, прибыв на рейд Евпатории с батальоном морской пехоты на борту, эсминец не смог выполнить боевую задачу из-за шторма и сильного огня с берега. Корабль вернулся в Севастополь.

Во время похода в ночь на 21 февраля «Смышленый» попал в сильный шторм. Волнение моря достигало 8 баллов при необычно короткой (30-50 м) волне. Эсминец получил многочисленные повреждения: появились трещины в наружной обшивке, потеряли герметичность заклепочные швы, лопнул один шпангоут. Еще раз подтвердилась слабость корпусов кораблей проектов 7 и 7У. 5 марта, возвращаясь из Керчи после конвоирования транспортов, «Смышленый» из-за ошибки в счислении попал на свое же минное заграждение у мыса Железный Рог и подорвался. Взрыв произошел в районе 1-го и 2-го котельных отделений, которые оказались мгновенно затоплены. Корабль стал на якорь и запросил о помощи.

На следующий день к месту происшествия подошли лидеры «Харьков» и «Ташкент», катера, тральщики. К полудню в минном поле удалось протралить фарватер, и «Смышленый» своим ходом вышел на чистую воду. Второй эшелон ГЭУ работал и позволял пострадавшему кораблю развивать скорость в 8 узлов.

Однако в 20.17 командир сообщил, что корабль не слушается руля и идти сам больше не может. К 00.49 7 марта на «Смышленом» кончилась котельная вода - он остался без энергии и освещения.

Тем временем погода ухудшилась: ветер достигал 6 баллов, 5-балльные волны оборвали поданный с «Харькова» буксирный трос. Лидер сильно страдал от качки, и его попытка буксировать эсминец не увенчалась успехом. Бороться с поступавшей водой только с помощью ручных помп и аварийных средств было крайне сложно, и к утру на «Смышленом» оказались затопленными оба машинных и 3-е котельное отделения; начало заливать 4-й кубрик. В 8.00 корабль повалился на правый борт, накрыв спущенные катер и шлюпку; вторую шлюпку разбило о борт. Через 6 минут эсминец затонул кормой вниз, а затем раздались 3 мощных взрыва - это рвались глубинные бомбы. Те из моряков, что еще держались на воде, погибли от динамического удара. Находившимся поблизости кораблям удалось спасти всего двух человек. Вместе со «Смышленым» погиб и его единственный командир - капитан 3 ранга В.М. Шегула-Тихомиров.