Учился в одесском коммерческом училище Файга, но был отчислен, по версии самого Утёсова, за то, что в отместку за замечание вымазал мелом и чернилами одежду учителя Закона Божьего. Параллельно брал уроки игры на скрипке. Некоторое время выступал в бродячем цирке борца Ивана Бороданова в качестве гимнаста. В 1912 году он устроился в Кременчугский театр миниатюр, в это же время стал выступать под псевдонимом Леонид Утёсов. В 1913 году поступил в одесскую труппу К. Г. Розанова, до революции 1917 года играл в ряде театров, таких, как Большой Ришельевский, Малый Ришельевский, Херсонский театр миниатюр, передвижной театр миниатюр «Мозаика». В 1917 году победил в конкурсе куплетистов в Гомеле. В том же году приехал в Москву, где выступал в столичном саду «Эрмитаж». В 1919 году впервые снялся в кино, исполнив роль адвоката Зарудного в фильме «Лейтенант Шмидт — борец за свободу». В 1920-х годах продолжал выступать на эстраде и играть в различных театрах Москвы (Театр революционной сатиры, Театр музыкальной комедии, оперетта «Славянский базар»), Ленинграда (куда он переехал в 1922) (Театр Сатиры, Свободный театр, оперетта «Палас-театр») и Риги. Продолжалась и его кинематографическая карьера. В 1928 году в Париже (где он с женой и дочерью был в качестве туриста) Утёсов услышал американский джаз-оркестр Теда Льюиса, который поразил его тем, что потом сам Утёсов называл «театрализацией». По возвращении в Ленинград он создал собственный «Теа-джаз» (позднее Государственный джаз-оркестр РСФСР, Государственный эстрадный оркестр РСФСР), первое выступление которого состоялось 8 марта 1929 года на сцене ленинградского Малого оперного театра. Успех был значительным, и с этого момента Утёсов фактически сменил профессию, став руководителем (первый год вместе с трубачом Яковом Скоморовским) джаз-оркестра. Коллектив Утёсова исполнял западные шлягеры и специально написанные инструментальные композиции и песни. Последние постепенно заняли основное место в программах оркестра. Большую роль в становлении Утёсова как музыканта и артиста сыграла его личная и творческая дружба с композитором Исааком Дунаевским, написавшим для «Теа-джаза», в частности, джазовые «рапсодии» — обработки русских, украинских и еврейских (на идише) песен, а также немало песен на стихи современных советских поэтов. В 1934 году вышел на экраны кинофильм «Весёлые ребята» с Утёсовым в главной роли и с участием его оркестра (музыку к картине писал И. Дунаевский, тексты песен — В. Лебедев-Кумач). Успех фильма принёс Утёсову огромную популярность и известность по всей стране. В газетных же рецензиях исполнитель главной роли даже не был упомянут. Утёсов так иронически комментировал несправедливое отношение к себе со стороны власти: «Когда отмечалось пятнадцатилетие советского кино, Г. Александров получил орден Красной Звезды, Любовь Орлова — звание заслуженной артистки, а я — фотоаппарат». В годы войны Леонид Утёсов много раз ездил на фронт и выступал перед бойцами. Неоднократно во время таких поездок он попадал в опасные ситуации, под бомбёжки. 5-му гвардейскому истребительному авиаполку были подарены два самолёта Ла-5Ф от оркестра Леонида Утёсова. Самолеты носили название "Весёлые ребята". После войны Утёсов и его оркестр продолжали много ездить по стране, записываться на пластинки, выступать по радио, а потом и по телевидению. В последние годы Леонид Осипович с оркестром не выступал (кроме единичных случаев, когда он исполнял по 1-2 песни). Леонид Утёсов скончался 9 марта 1982 года в Москве. Похоронен на Новодевичьем кладбище (участок № 9).