Учился во Второй мужской гимназии, а затем - в Первой Ришельевской. С 17-ти лет начал публиковаться в одесской прессе.

В 18 лет отправился за границу на учебу. Вернувшись в 1901 году, стал ведущим фельетонистом «Одесских новостей». Друг молодости Жаботинского Корней Чуковский вспоминал: «...Он ввёл меня в литературу... В нём было что-то от пушкинского Моцарта да, пожалуй, и от самого Пушкина...».

Однако сегодня имя Владимира Жаботинского вызывает, главным образом, иные ассоциации: он вошёл в мировую историю как один из выдающихся лидеров сионистского движения, как борец за возрождение еврейской культуры и еврейской государственности. После известного еврейского погрома в Кишинёве в 1903 году Жаботинский участвовал в организации отрядов еврейской самообороны. Главной задачей движения видел он в создании еврейского национального государства. До реализации своей мечты Жаботинский не дожил 8 лет, скончавшись в 60-летнем возрасте в августе 1940 года.

Самый известный роман Жаботинского «Пятеро» впервые вышел отдельным изданием в Париже в 1936 году. Центральное место в повествовании занимает зажиточная еврейская семья Милгром. Каждый из пятерых детей в семействе Милгром переживает личную трагедию. Судьбы столь разных личностей мастерски вписаны в историческую реальность Российской империи с её войной, революционными, погромами, духовными кризисами и исканиями интеллигенции.

Родной город в его книге играет особо важную роль. Роман буквально дышит Одессой - её городскими пейзажами, своеобразным мироощущением её жизнелюбивых жителей, их неповторимо-колоритной речью. Последняя глава книги начинается проникновенным признанием в любви к этому городу, звучащим как бы ретроспективно, из времени создания романа: «Вероятно, уже никогда не видать мне Одессы. Жаль, я её люблю».