Фашистские самолеты шли двумя волнами. Одна - с юго-запада (примерно 40 самолетов), другая - с востока (около 50 бомбардировщиков). Зенитные средства кораблей и ПВО города встретили их сосредоточенным огнем, сбив несколько машин. В порту был поврежден только транспорт "Грузия”, который был отбуксирован в Севастополь.

Согласно утверждённому плану, в 19:00 главные силы защитников города начали организованный отход с боевых позиций, оставив на них только отряды прикрытия. К 23:00, после трудного 20-километрового перехода, части 25-й, 95-й, 421-й и 2-й кавалерийской дивизий вместе с вооружением прибыли в порт и начали погрузку. Движение по городу проходило организованно, только в районе порта возник большой затор. Маршруты войск по улицам были заранее помечены известью и мелом.

Отряды, оставшиеся на позициях для защиты, начали отход в 21:00 под прикрытием артиллерийского огня кораблей, береговых батарей и 73-го зенитного артполка. Около 03:00 береговые и зенитные батареи были взорваны, а их личный состав ушел на шлюпках к поджидавшим их судам.